| 1999/1/10（日）：（19時00分-20時54分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 劇場版 | ドラえもん のび太の 南海大冒険 | |
| 1999/2/26（金）：「TV＆映画20周年!! 早春！ ドラえもんスペシャル」（19時00分-19時57分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 劇場版 | 映画 帰ってきたドラえもん | ２パート構成 |
| 1245[再] | ファンタ爺ヤ | |
| 番組構成 | ||
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・オープニング：通常のOPはなく、番組冒頭に特番タイトルと番組内容紹介が流れた ・「映画 帰ってきたドラえもん」：間に「ファンタ爺ヤ」再放送を挟んだ。また、Aパート冒頭にはドラミの「みんなで見ましょ」と言うセリフ、Bパート冒頭にはAパートのあらすじ紹介がかぶった。EDはカットされ、映画のスタッフ・キャストは番組EDで表示された ・「ファンタ爺ヤ」：本来１パートの作品だが、今回は間にCMが入り２パートに分割された ・新作ブリッジアニメ：「帰ってきたドラえもん」Aパート前後（間にCMあり）、「ファンタ爺ヤ」後、「帰ってきたドラえもん」Bパート後にあり、アンゴル・モアとの戦いにはどんな道具が役立つかをドラミが調べると言う設定で、これまでの映画にちなんだ道具とその映画の一場面が紹介された ・エンディング：「帰ってきたドラえもん」Bパート後には映画「ドラえもん のび太の宇宙漂流記」予告編も流れ、その後CMを挟まずにED（通常版、クレジットはビデオスーパー）、次回予告、提供と続いて番組終了 | ||
| 声の出演 [新作ブリッジアニメ] | ||
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ドラえもん：大山のぶ代、のび太：小原乃梨子、しずか：野村道子、ジャイアン：たてかべ和也、スネ夫：肝付兼太 ドラミ：よこざわけい子、ミニドラ：佐久間レイ | ||
| 1999/3/26（金）：「TV＆映画20周年!! 春だ！元気だ！ ドラえもんスペシャル!!」（19時00分-20時54分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 1323[再] | ペットそっくりまんじゅう | |
| 1118[再] | 手づくりおもちゃ | |
| 1241[再] | あいすボックス | |
| 1125[再] | ハマグリパック | |
| 1533 | ポンプ地下室で街をつくろう | 新作：24分30秒、２パート構成 |
| 1235[再] | 本音ロボット | |
| 番組構成 | ||
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・オープニング：通常のOPはなく、番組冒頭に特番タイトルと番組内容紹介が流れた ・新作ブリッジアニメ 1話目前後、4話目後、6話目前後：「スペースメルヘンランド」を舞台にしてテレビ・映画20年を振り返った「ゲストベスト３」「映画主題歌ベスト３」「テレビ名場面ベスト３」が発表されたほか、のび太０点場面集、ジャイアンコンサート特集、ジャイ子名場面集なども流れた 2話目Aパート前後、Bパート後、3話目前後、4話目前：王ドラとエル・マタドーラが登場して、ロボット学校同窓会の準備中に起こった事件の犯人を推理するという形で、これまでドラえもんズが登場した映画のゲスト名場面が紹介された 5話目前：映画「のび太の宇宙漂流記」の公開初日舞台挨拶の様子が紹介され、続いて「宇宙漂流記」本編も紹介された ・エンディング：6話目の後にCMを挟んで映画予告編が流れた後、ED（30秒、歌は「季節がいく時」、映像は映画舞台挨拶のSPEEDが歌う部分）、提供と続いて番組終了 | ||
| 1999/4/5（月）：「TV＆映画20周年!! 新学期だよ！ ドラえもんスペシャル！」（19時00分-19時57分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 劇場版 | ドラミ＆ドラえもんズ ロボット学校七不思議!? | |
| 1426[再] | ミニドラ大脱走 | |
| 番組構成 | ||
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・「ドラミ＆ドラえもんズ ロボット学校七不思議!?」：EDがカットされ、映画のスタッフ・キャストは番組EDで表示された ・番組コーナー：映画「ドラえもん のび太の宇宙漂流記」の紹介や、映画初日舞台挨拶の様子が流れた | ||
| 1999/10/15（金）：「ドラえもん誕生30周年 秋だ祭りだ！ ドラえもんスペシャル 完全版!!」（19時00分-20時54分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 1559 | 空想動物サファリパークで大冒険 | 新作、２パート構成 |
| 1121[再] | チリつもらせ機 | |
| 1117[再] | ホクロ型スピーカー | |
| 1119[再] | 船舶びんづめ材 | |
| 1320[再] | 逆成長グラス | |
| 1129[再] | アクトコーダー | |
| 番組構成 | ||
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・オープニング：通常のOPはなく、番組冒頭に特番タイトルと番組内容紹介が流れた ・「船舶びんづめ材」：本来１パートの作品だが、今回は間にCMが入り２パートに分割された ・新作ブリッジアニメ：1話目後、2・3・4・5話目前後にあり、ドラえもんたち５人が「ドラえもん誕生30周年記念大クイズ大会」に挑戦した（クイズ出題者はドラミ） ・エンディング：6話目後に映画「ドラえもん のび太の太陽王伝説」の予告が流れたあと、ED（30秒短縮版）、「ドラえもん募金」のお礼、提供と続いて番組終了 | ||
| 1999/12/24（金）：「ドラえもん誕生30周年 ドキドキＸマス！ ドラえもんスペシャル!!」（18時00分-18時55分） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| 1292[再] | スーパーてぶくろ | |
| 1272[再] | イス馬でハイドー | |
| 1428[再] | サンタメール | |
| 番組構成 | ||
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・オープニング：通常のOPはなく、番組冒頭に特番タイトルが流れた ・新作ブリッジアニメ：1話目前、各話後にあり、ドラえもんとのび太がなくなった映画の衣装を撮影現場で探す内容 ・エンディング：3話目後に映画「のび太の太陽王伝説」予告が流れたあと、ED（30秒短縮版）、CM、提供と続いて番組終了 | ||
| 声の出演 [新作ブリッジアニメ] | ||
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ドラえもん：大山のぶ代、のび太：小原乃梨子 ポポル：杉山佳寿子、サンタ：阪 脩、しずか：野村道子、ジャイアン：たてかべ和也、スネ夫：肝付兼太 | ||
| 1999/12/31（木）：[ドラえもん誕生30周年 2000年だよ！ドラえもん]（19時17分頃-20時17分頃） | ||
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| 放映話 | ||
| 通し話数 | サブタイトル | 備考 |
| (S) | ドラえもん誕生30周年 2000年だよ！ドラえもん 未来を守れ！のび太VSアリ軍団 | 新作：47分50秒、５パート構成 |
| 番組構成 | ||
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・オープニング：通常通りだがEDがなかったため、通常はEDで表示されるスタッフ・キャストもまとめてOPで表示された ・アイキャッチ：本編終了後に、ドラえもんたちが「2000年からもよろしくね」と挨拶をするアイキャッチが付いた | ||
| 備考 | ||
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「24時間地球大騒ぎ!! カウントダウン2000 〜あなたは歴史を目撃する〜」枠内で放映。サブタイトル画面は通常とは異なり、アバンタイトルの後に「2000年だよ！ドラえもん」のコーナータイトルと共に、ドラえもん誕生30周年記念マークを背景にして表示された。 | ||